Este puerto de montaña es el más alto de la Sierra de Guadarrama y uno de los más elevados de España. Es uno de los más transitados de todos los que hay en la sierra y es el paso natural entre los montes deSiete Picos (al oeste) y la Bola del Mundo (al este). Al norte se extiende el valle de Valsaín y al sur el de Navalmedio.
El proyecto del puerto fue realizado en 1778, por el arquitecto real Juan de Villanueva, y no quedaría abierto al tráfico hasta diez años más tarde, bajo el reinado de Carlos IV. Para atravesarlo debía realizarse un pago de portazgo, y fue paso habitual de reyes y ministros que atravesaban la sierra destino a La Granja de San Ildefonso, realizando parada en la Fonda Real. Durante sus primeros años recibía el nombre de "Puerto de Manzanares".
El puerto es atravesado por la carretera autonómica M-601 (nombre en la Comunidad de Madrid) o CL-601 (nombre en Castilla y León), que comunica el municipio madrileño de Collado Villalba con Segovia. En el propio puerto sale otra carretera autonómica, la CL-604, que conduce a los pueblos que hay en el Valle del Lozoya, pasando antes por el Puerto de Cotos.
El último tramo del recorrido desde el sur, de la intersección de la M-601 y la M-607, comienza a 1.300 m de altitud apoximadamente y sube 560 metros al alto del puerto en unos 7 km, con una pendiente media del 8 %.Es una antigua estación de esquí ubicada en el límite de las provincias de Madrid y Segovia cuyas pistas discurren en la boscosa zona de los valles de Valsaín y Navalmedio.
Tiene dos zonas de esquí diferenciadas:
- Zona de debutantes, con pistas cortas más sencillas y protegida climatológicamente, ideal para los principiantes en la práctica del esquí. Está en el lado oeste del puerto de montaña y las pistas están dentro de un hermoso bosque de pino silvestre. Algunas de las pistas y remontes de esta zona están dentro de la provincia de Segovia. Hay también una pequeña pistaRESERVADA
a los trineos.
- Zona de nivel alto, con pistas rojas de mayor dificultad que por su ubicación normalmente permanecen cerradas y algunas en desuso. Está en el lado este del puerto de montaña y las pistas están en una zona cubierta de matorrales rastreros como el piorno y el enebro. Algunas de las pistas y remontes de esta zona están dentro de la provincia de Segovia. El telesilla de Guarramillas permanece abierto los fines de semana de los meses de primavera, verano y otoño, de manera que también tiene un uso turístico.
